退職日はいつがいい？月末と1日前の損得差を徹底検証【2026最新】

退職日はいつがいい？月末と1日前の損得差を徹底検証【2026最新】の真相や最新動向に迫る! 専門的な視点でまとめました。

Q1：残っている有給休暇をすべて消化してから退職したいのですが、会社に拒否されることはありますか？
A1：法的に会社が有給休暇の取得を拒否することはできません。労働基準法上、有給休暇の取得時期を指定する権利は労働者にあります。会社には「時季変更権（別の日に変更させる権利）」がありますが、退職日を超えて変更することはできないため、退職時の有給全消化に対して時季変更権を行使することは法的に不可能です。万が一拒否された場合は、「労働基準監督署に相談する旨」を毅然と伝えるか、書面で確実に消化の意思表示を行いましょう。

Q2：退職後すぐに転職しない場合、健康保険の「任意継続」と「国民健康保険」はどちらがお得ですか？
A2：退職前年の年収と家族構成によって結論が分かれます。前年の年収が500万円以上など比較的高く、扶養家族がいる場合は、上限額が設定されており扶養家族分の追加負担がない「任意継続」がお得になるケースが多いです。一方、前年年収が低めである場合や、単身者で減免制度の対象となる場合は「国民健康保険」のほうが安くなる傾向があります。退職前に人事部で任意継続時の保険料試算額を聞き、お住まいの自治体の国保窓口で試算した金額と比較して決定するのが最も確実です。

Q3：15日や20日など、月の途中で退職するのは金銭的に損ですか？
A3：金銭面と手続き面の両方でデメリットが目立ちます。月の途中で退職すると、その月の給与は日割り計算となり支給額が少なくなりますが、給与からは「前月分」の社会保険料が満額引かれます。さらに退職当月分の公的年金・医療保険は全額自己負担で自治体に納付しなければならないため、手元のキャッシュフローが極端に圧迫されます。特別な理由がない限り、月の途中の退職は避けるのが賢明です。