ヨードホルム反応の反応式を完全攻略！係数の謎と作り方を徹底解説

ヨードホルム反応の反応式を完全攻略！係数の謎と作り方を徹底解説の見逃せないポイントを徹底的にカバーしました。

Q1：ヨードホルム反応で生じる沈殿の化学式と色、特徴は何ですか？
A1：沈殿の化学式はトリヨードメタン（$\text{CHI}_3$）です。色は鮮やかな淡黄色または黄色で、独特の薬品臭（病院の消毒薬に似た特異臭）を持ちます。水にはほとんど溶けませんが、有機溶媒には可溶です。

Q2：試験本番で係数をど忘れしたときの最も速い復元法は？
A2：まず左辺の基質1分子に対し、沈殿する $\text{CHI}_3$ は1分子しか生じないことを前提にします。ヨウ素原子の数に着目し、置換に必要なヨウ素は3分子（$3\text{I}_2$）、アルコールの酸化が必要ならさらに1分子加えて計4分子（$4\text{I}_2$）と確定させます。水酸化ナトリウムはヨウ素原子の処理と開裂を担うため、ケトンなら「ヨウ素3＋分解1＝4」、アルコールなら「酸化2＋置換3＋分解1＝6」と足し算で復元するのが最速です。

Q3：芳香族化合物でもヨードホルム反応を起こすものはありますか？
A3：アセトフェノン（$\text{C}_6\text{H}_5\text{-CO-CH}_3$）や1-フェニルエタノール（$\text{C}_6\text{H}_5\text{-CH(OH)-CH}_3$）は、アセチル基または酸化されてアセチル基を生じる構造を持つため、見事に陽性を示します。生成するカルボン酸塩は安息香酸ナトリウム（$\text{C}_6\text{H}_5\text{COONa}$）となります。